Un ruolo importante per la comunità sancascianese era quello affidato ai due Viarij et Stimatori del Comune, ad essi era affidato il controllo del territorio, sia in termini di rispetto dei confini tra privati, sia per garantire il buono stato della viabilità. Si occupavano, inoltre, di verificare la corrispondenza dei pesi e delle misure negli esercizi commerciali e nei mercati.
Il meccanismo della loro elezione era simile a quello degli altri ruoli, i Priori proponevano due nomi ciascuno e tra la rosa di persone proposte venivano eletti i due che avevano più voti, il loro incarico era annuale.
Il primo dei Viarij et Stimatori compito era, appunto, quello di rivedere i confini, et terminare in fra li consorti, et vicini, quando bisognasse, et fussero di tal cosa ricerchi di difinire, et terminare tutte le controversie che fra di loro fussero nate per causa di confini, et altre differenze; nel caso i confinanti non fossero riusciti ad accordarsi, ai Viarij et Sitmatori era affidata dal Podestà l’autorità di risolvere la questione in modo da decidere e definire tutte le differenze, et tali divisioni, diffinitioni, et terminationi, ed il loro verdetto doveva essere definitivo ed inviolabile, se una delle parti non lo rispettava veniva condannata a pagare quattro Denari Senesi per ogni violazione.
Sul fronte della viabilità il loro compito era quello di garantirne l’efficienza, per questo dovevano andare a rivedere le vie pubbliche del Comune e dentro, e fuori del Castello di Sancasciano, et quelle far rifare, resarcire, et accomodare ovunque e quando fusse di bisogno. Per i lavori necessari potevano anche comandare delle vere e proprie corvée, dette decine del Huomini, comandate ai cittadini sancascianesi; non adempiere a questa ‘chiamata’ a lavoro per la comunità era punita con una multa di quattro Lire.
I Viarij et Stimatori non solo facevano ‘tappare’ le buche nelle strade, sia interne al paese che in campagna, ma provvedevano anche a farle tenere pulite, almeno una volta l’anno visto che a maggio era previsto che ordinassero tramite un bando la pulizia delle strade a tutti i sancascianesi, ognuno per il tratto prospicente la propria proprietà; il bando era emesso quindici giorni prima del giorno previsto per la pulizia, chi non adempiva a questo lavoro era punito con una multa di due Lire e, comunque, doveva provvedervi entro altri tre giorni, trascorsi inutilmente i quali, la multa era raddoppiata, il lavoro comandato di Viarij et Stimatori e le spese rimesse al contravventore.
I due Viarij et Stimatori si occupavano di ‘suolo pubblico’, così dovevano vigilare affinché nessuno potesse occupare le strade o altre aree pubbliche senza autorizzazione, pena una multa di sedici Lire per ciascuno et ciascuna volta; non liberando lo spazio, il contravventore doveva inoltre pagare otto Lire per ogni giorno di occupazione. Dato che il territorio era grande, le strade molte, i beni del Comune diffusi in qua e là, era previsto che si potessero raccogliere le denunce e ad ognuno sia lecito accusare, in questo caso la multa era divisa a metà tra il Podestà e l’accusatore. Per evitare arbitri o favori, se i Viarij et Stimatori non intervenivano in caso di denuncia a verificare lo stato delle cose ed ordinare la fine dell’occupazione indebita, erano a loro volta multati di quattro Lire per ciaschuno et ciaschuna volta.
Prima dell’introduzione di un sistema di pesi e misure standardizzato ed uguale per tutti, che in Toscana avvenne con l’editto dell’11 luglio 1782 che estese le unità fiorentine a quasi tutto il Granducato, ogni comunità aveva i propri e questo creava non pochi problemi, soprattutto durante i mercati, quando gli ambulanti dovevano regolare i propri sistemi di misura a quelli locali. Spettava ai Viarij et Stimatori il compito della taratura alle misure e pesi sancascianesi per tutte le cose vendibili, et da mangiare, come carne pesce, olio, frutti, et altro. Dovevano quindi aggiustare le misure e pesi, con li quali si vende dichiarando che il bochale del vino, sia di peso di libbre cinque, al peso della Comunità escetto la misura del Olio quale devi essere di peso di libre sei il bochale à peso come sopra, et escetto la misura del piede la quale si devi regolare alla misura che hoggi s’osservi da tutto il Castello, posto nella Colonna nella piazza del Palazzo del Potestà di S.to Cassiano, et quelli che vendeno, siano tenuti vendere con li pesi et misure aggiustate per detti Viarij, et Stimatori, et contrafacendo caschino in pena di due lire per ciascuno, et ciascuna volta. Per far questo utilizzavano pesi e recipienti tarati con le misure sancascianesi e per le misure delle lunghezze le aste presenti nella Colonna nella piazza del Palazzo del Potestà di S.to Cassiano, colonna sormontata dallo stemma mediceo, quello comunale e quello del Potestà Muzio Luti, inoltre è scolpito l’eloquente motto INIQUOS ODIO HABUI. Per la taratura dei pesi avevano a disposizione dei vasi da vino di Rame, et con quella possino aggiustare l’altri Bochali et misure sigillati con il sigillo della Comunità, et per misure d’essi habbino un soldo per misura, et due soldi habbino per aggiustare le Statere, ò bilance,
Avevano, infine, i Viarij et Stimatori l’ulteriore compito di stimare li Beni delle Doti quando non saranno ricerchi tanto mobili come stabili, questo incarico prevedeva un compenso: et habbino per lor salrio per ciascuna stimatione et terminatione dentro al Castello due soldi fuor del Castello lontano un miglio quattro soldi per ciascun Viario et se le dette stime passeranno lire cinquanta di denari habbino un denaro per lira, et mettendo termini in fra li particulari habbino per ciascuno cinque soldi per termine, et per loro salario dalla Comunità habbino quello che è ordinato dalla Tavolella.
Nell’ambito della vigilanza del territorio, e più propriamente del Castello, erano previste tre figure: i Portinari. Come è facile intuire dal loro nome, erano coloro che si occupavano di ‘gestire’ le tre porte di San Casciano: la Porta o Porta Principale, la Porticciola e la Porta del Bagno. Erano eletti dal Consiglio Generale ed il loro incarico era semestrale ed in questo tempo erano astretti a far le guardie alle dette Porte delle quali custodivano una chiave per ciascuno, il loro compito era quello di tener[le] chiuse, et aperte secondo che si sarà comandato. Per questo incarico ricevevano il salario ordenato dalla Tavolella.
San Casciano dei Bagni 